儿茶素

编辑
本词条由“匿名用户” 建档。
儿茶素/ˈkætɪtʃɪn/是一种黄烷-3-醇,一种在植物中提供抗氧化作用的次级代谢产物。它属于称为类黄酮的多酚亚组。 儿茶素化学家族的名称来源于儿茶,它是含羞草儿茶(AcaciacatechuL.f)的单宁汁或煮沸的提取物。 儿茶素具有两个苯环(称为A环和B环)和一个在碳3上带有羟基的二氢吡喃杂环(C环)。A环类似于间苯二酚部分,而B环类似于儿茶酚部分。分子的2号和3号碳上有两个手性中心。因此,...

Warning: Undefined array key -1 in /home/wwwroot/vibaike.com/wp-content/themes/justnews-child/functions/autopost.php on line 26

Warning: Undefined array key -1 in /home/wwwroot/vibaike.com/wp-content/themes/justnews-child/functions/autopost.php on line 26

儿茶素

编辑

儿茶素 /ˈkætɪtʃɪn/ 是一种黄烷-3-醇,一种在植物中提供抗氧化作用的次级代谢产物。 它属于称为类黄酮的多酚亚组。

儿茶素化学家族的名称来源于儿茶,它是含羞草儿茶 (Acacia catechu L.f) 的单宁汁或煮沸的提取物。

化学

编辑

儿茶素具有两个苯环(称为 A 环和 B 环)和一个在碳 3 上带有羟基的二吡喃杂环(C 环)。A 环类似于间苯二酚部分,而 B 环 类似于儿茶酚部分。 分子的2号和3号碳上有两个手性中心。因此,它有四种非对映异构体。 其中两种异构体呈反式构型,称为儿茶素,另外两种呈顺式构型,称为表儿茶素。

最常见的儿茶素异构体是 (+)-儿茶素。 另一种立体异构体是 (-)-儿茶素或 ent-儿茶素。 最常见的表儿茶素异构体是 (-)-表儿茶素(也称为 L-表儿茶素、表儿茶酚、(-)-表儿茶酚、l-阿卡儿茶素、l-表儿茶酚、表儿茶素、2,3-顺式表儿茶素或 ( 2R,3R)-(-)-表儿茶素)。

可以使用手性柱层析分离不同的差向异构体。

没有提及特定的异构体,该分子可以称为儿茶素。 不同对映体混合物可称为 (±)-儿茶素或 DL-儿茶素和 (+/-)-表儿茶素或 DL-表儿茶素。

儿茶素和表儿茶素是原花青素(一种浓缩单宁)的组成部分。

  • 非对映异构体图库
  • (+)-儿茶素(2R,3S)
  • (-)-儿茶素(2S,3R)
  • (-)-表儿茶素(2R,3R)
  • (+)-表儿茶素(2S,3S)

此外,C 环的柔韧性允许两种构象异构体,将 B 环置于伪赤道位置(E 构象异构体)或伪轴向位置(A 构象异构体)。 研究证实,(+)-儿茶素在水溶液中采用A-和E-构象的混合物,经评估其构象平衡为33:67。

作为类黄酮,儿茶素在体外高浓度时可作为抗氧化剂,但与其他类黄酮相比,其抗氧化能力较低。 淬灭单线态氧的能力似乎与儿茶素的化学结构有关,B 环上存在儿茶酚部分,C 环上存在激活双键的羟基。

氧化

电化学实验表明,(+)-儿茶素氧化机制按顺序进行,与儿茶酚和间苯二酚基团相关,并且氧化作用依赖于 pH 值。 邻苯二酚 3',4'-二羟基供电子基团的氧化首先发生,在非常低的正电位下,并且是可逆反应。 随后氧化的间苯二酚部分的羟基显示出经历不可逆的氧化反应。

酶/ABTS 系统将 (+)-儿茶素氧化成低聚产物,其中原花青素 A2二聚体

光谱数据

自然现象

编辑

(+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素及其没食子酸结合物是维管植物中普遍存在的成分,也是钩藤等传统草药的常见成分。 这两种异构体主要作为可可和茶的成分以及葡萄中的成分被发现

在食物中

美国家儿茶素的主要膳食来源是茶叶和仁果。

儿茶素和表儿茶素存在于可可中,根据一个数据库,可可中的儿茶素含量 (108 mg/100 g) 在所分析的食物中最高,其次是西梅汁 (25 mg/100 ml) 和蚕豆荚 (16 毫克/100 克)。 从巴西莓棕榈 (Euterpe oleracea) 的果实中提取的巴西莓油含有 (+)-儿茶素 (67 mg/kg)。

儿童茶素在食物中种类繁多,从桃子到绿茶和醋。 儿茶素存在于大麦谷物中,是导致面团变色的主要酚类化合物。 与单体 (+)-儿茶素或 (-)-表儿茶素相关的味道被描述为轻微涩味,但不苦。

儿茶素

代谢

编辑

生物合成

儿茶素的生物合成始于 4-羟基肉桂酰辅酶 A 起始单元,该起始单元通过 PKSIII 途径通过添加三个丙二酰辅酶 A 进行链延伸。 4-羟基肉桂酰辅酶 A 是通过莽草酸途径从 L-苯丙氨酸生物合成的。 L-苯丙氨酸首先被苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 脱氨形成肉桂酸,然后肉桂酸 4-羟化酶将其氧化成 4-羟基肉桂酸。 查尔酮合成酶然后催化 4-羟基肉桂酰辅酶 A 和三分子丙二酰辅酶 A 缩合形成查尔酮。 然后查尔酮被查尔酮异构酶异构化为柚皮素,后者被类黄酮3'-羟化酶氧化为圣草酚,并进一步被黄烷酮3-羟化酶氧化为紫杉叶素。

内容由匿名用户提供,本内容不代表vibaike.com立场,内容投诉举报请联系vibaike.com客服。如若转载,请注明出处:https://vibaike.com/226333/

(3)
词条目录
  1. 儿茶素
  2. 化学
  3. 氧化
  4. 光谱数据
  5. 自然现象
  6. 在食物中
  7. 代谢
  8. 生物合成

轻触这里

关闭目录

目录
全球百科疯狂618活动进行中→点击传送门

Warning: Undefined array key -1 in /home/wwwroot/vibaike.com/wp-content/themes/justnews-child/functions/autopost.php on line 26

Warning: Undefined array key -1 in /home/wwwroot/vibaike.com/wp-content/themes/justnews-child/functions/autopost.php on line 26