延胡索酸

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延胡索酸是一种有机化合物,化学式为HO2CCH=CHCO2H。富马酸为白色固体,广泛存在于自然界中。它具有类似水果的味道,已被用作食品添加剂。盐和酯被称为富马酸盐。Fumarate也可以参考C4H2O2−4离子(在溶液中)。延胡索酸是丁烯二酸的反式异构体,而马来酸是顺式异构体。 它是在真核生物中通过琥珀酸脱氢酶从电子传递链复合物2中的琥珀酸产生的。它是两种异构不饱和二羧酸中的一种,另一种是马来酸。...

延胡索酸

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延胡索酸是一种有机化合物,化学式为HO2CCH=CHCO2H。 富马酸为白色固体,广泛存在于自然界中。 它具有类似水果的味道,已被用作食品添加剂。 盐和酯被称为富马酸盐。 Fumarate 也可以参考 C4H2O2−4 离子(在溶液中)。 延胡索酸是丁烯二酸的反式异构体,而马来酸是顺式异构体。

生物合成与发生

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它是在真核生物中通过琥珀酸脱酶从电子传递链复合物 2 中的琥珀酸产生的。 它是两种异构不饱和二羧酸中的一种,另一种是马来酸。 在富马酸中,羧酸基团是反式 (E),在马来酸中,它们是顺式 (Z)。

富马酸盐是柠檬酸循环中的一种中间体,细胞利用它从食物中以三磷酸腺苷 (ATP) 的形式产生能量。 它是由琥珀酸脱氢酶氧化琥珀酸形成的。 然后富马酸被富马酸酶转化为苹果酸

当暴露在阳光下时,人体皮肤会自然产生富马酸。

富马酸盐也是尿素循环的产物。

使用

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食物

它通常用于对纯度有要求的饮料发酵粉中。 延胡索酸用于制作小麦玉米饼作为食品防腐剂和发酵剂中的酸。 它通常用作石酸的替代品,偶尔也代替柠檬酸,比例为每约 1.5 克柠檬酸加入 1 克富马酸,以增加酸味,类似于使用苹果酸的方式 . 除了作为一些人造醋口味的成分,例如盐和醋味薯片,它还用作炉顶布丁混合物中的凝固剂。

医学

在复发缓解型多发性硬化症患者中,富马酸二甲酯(BG-12,Biogen)在 3 期试验中显着减少了复发和残疾进展。 它激活 Nrf2 抗氧化反应通路,这是对抗氧化应激细胞毒性作用的主要细胞防御。

其他用途

延胡索酸用于制造聚酯脂和多元醇,并用作染料的媒染剂。

当将富马酸添加到它们的饲料中时,羔羊在消化过程中产生的甲烷最多可减少 70%。

安全

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它实际上是无毒的,但高剂量长期使用后可能会产生肾毒性。

合成与反应

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延胡索酸最早是由琥珀酸制得的。 传统合成涉及在钒基催化剂存在下使用氯酸盐氧化糠醛(来自玉米加工)。目前,富马酸的工业合成主要基于马来酸在低 pH 值水溶液中的催化异构化。 马来酸作为马来酸酐的水解产物可大量获得,马来酸酐通过苯或丁烷的催化氧化产生。

延胡索酸

富马酸的化学性质可以从其组成的官能团中推测出来。 这种弱酸形成二酯,通过双键进行加成,是一种极好的亲二烯体。

在马来酸顺利爆燃的条件下,延胡索酸不会在弹式量热器中燃烧。 对于旨在测量顺式和反式异构体之间能量差异的教学实验。

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  1. 延胡索酸
  2. 生物合成与发生
  3. 使用
  4. 食物
  5. 医学
  6. 其他用途
  7. 安全
  8. 合成与反应

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