邻苯二酚

摩尔质量110.11 g mol聚集态

密度

1.34 克厘米

熔点

105℃

沸点

245℃

蒸汽压力

20 帕 (20 °C)

溶解度

• 良好的水溶性（20 °C 时为 451 g l）
• 溶于许多有机溶剂和碱

邻苯二醇， 是一种二元酚。 它在苯环上所谓的邻位上有两个相邻的羟基。

英文名称为儿茶酚，根据IUPAC也称为1,2-dihydroxybenzene或benzene-1,2-diol。

除邻苯二醇（1,2-二羟基苯）外，还有两种位置异构形式，即间苯二酚（1,3-二羟基苯）和对苯二酚（1,4-二羟基苯）。

邻苏二酿常见于植物界，可以通过木材、木炭、木质素等自然资源的热解（燃烧反应）获得。 主要存在于树脂和山毛榉焦油中。 过去，它也是从褐煤的闷烧水中提取的。

此外，在烟草烟雾中也发现了大量的邻苏二醇。 那里，邻苏二酿也被指定为烟草烟雾的促肿瘤作用的贡献。 PKC 的易位和 8-羟基脱氧鸟苷的形成被认为是可能的机制。

邻苏二酿可用邻氯苯酚或邻苯酚磺酸的碱熔体表示。

也可通过在硫酸铜存在下，在氢氧化钡和氯化铜（I）存在下，在较高温度下用氢氧化钠溶液水解 2-氯苯酚，或通过水杨醛用过氧化氢和氢氧化钠溶液氧化降解（Dakin反应). 愈创木酚也可能与溴化氢发生乙醚裂解。

邻苏二酿形成无色晶体，易随蒸汽挥发。 在空气中和暴露在光线下时，它会变得不稳定并氧化成 1,2-苯醌（自动氧化）。

水溶液无色，但在有氧存在时pH值大于7时因氧化而迅速变成棕色。 在中性溶液中，与氯化铁结合呈绿色。 该反应可用于区分二羟基苯：间苯二酚呈紫色，对苯二酚呈蓝色，短时间后蓝色再次消失，因为对苯二酚被氯化铁 (III) 氧化成对苯醌，对苯醌不显示颜色反应。 相反，乙酸铅 (II) 形成无色沉淀。 蓝绿色的颜色是邻苏二酿与“钒硫酸”反应→曼德林试剂。 与氯化石灰反应也会产生蓝绿色。 邻邻二醇是一种强还原剂，能还原费林氏溶液、本尼迪克特试剂和硝酸银氨溶液。

邻炼二酿的可能用途是在摄影技术中作为显影剂。 它用作抗氧化剂和消毒剂。 在有机合成中用作染料、香料和药物的起始原料，以及羰基化合物的保护基。 大约 50% 的合成生产的邻苏二醇用于制造杀虫剂，其余用作制造香水和药物的化学品的前体。

硼氢化剂儿茶酚硼烷是邻苯二酿的衍生物。甲基化得到愈创木酚（单甲醚）和藜芦醇（二甲醚）：

许多天然物质都源自邻苏二酿及其甲基醚愈创木酚和藜芦醇，包括众所周知的香兰素。 上述三种碱性化合物是由相应的酸脱羧生成的：例如 B. 来自藜芦酸的藜芦醇。 藜芦醛又通过 Vilsmeier 甲酰化从藜芦醇制备。

对于定性分析检测，用溴化钾和溴进行溴化会产生熔点为 192 °C 的四溴代衍生物。

二羟基苯会刺激眼睛、皮肤和呼吸道。 它们与皮肤接触和吞咽是有害的。 邻近二酿对水生生物有毒，因此被列为水危害等级 2 的环境危害物。

与其他二羟基苯一样，儿茶酚从胃肠道吸收并以单硫酸盐或单葡糖苷的形式从尿液中游离排出。 此外，观察到通过皮肤的吸收。 在新陈代谢中，会形成中间产物，例如 1,4-苯醌、三羟基苯以及某些半醌。

当儿茶酚通过皮肤吸收时，观察到的症状与苯酚中毒的症状相似。 个别病例也发生接触性皮炎。 在某些细胞系中，儿茶酚诱导细胞凋亡。 在红细胞中，儿茶酚可引起溶血。

在分子水平上，人们认为儿茶酚会通过形成醌类和其他自由基导致抗氧化能力全面下降，同时消耗谷胱甘肽等抗氧化剂，从而导致氧化应激。 这可能是诱导 DNA 损伤的原因。 此外，儿茶酚可以与半胱氨酸残基相互作用，可能导致蛋白质聚集或形成二硫键。