肟

肟是属于亚胺的有机化合物，具有通式RR'C=NOH，其中R是有机侧链并且R'可以是氢，形成醛肟，或另一个有机基团，形成酮肟。O-取代的肟形成密切相关的化合物家族。酰胺肟是具有一般结构R1C(=NOH)NR2R3的酰胺的肟。肟通常由羟胺与醛或酮反应生成。肟一词可以追溯到19世纪，是氧气和亚胺这两个词的组合。

如果中心碳上的两条侧链彼此不同——醛肟或具有两个不同R基团的酮肟——根据E/Z构型，肟通常可以具有两种不同的几何立体异构形式。根据R基团是离羟基更近还是更远，使用了更老的syn和anti术语来特别识别醛肟。这两种形式通常足够稳定，可以通过标准技术相互分离。肟在红外光谱中具有三个特征波段，其波长对应于其三种键的伸缩振动：3600cm-1(O-H)、1665cm-1(C=N)和945cm-1(N-O)。在水溶液中，脂肪族肟的抗水解能力是类似腙的102至103倍。

肟可以通过醛或酮与羟胺的缩合来合成。醛与羟胺缩合得到醛肟，酮肟由酮和羟胺生成。通常，肟以无色晶体或粘稠液体形式存在，难溶于水。因此，肟的形成可用于酮或醛官能团的鉴定。肟也可以通过亚硝酸盐如亚硝酸异戊酯与含有酸性氢原子的化合物的反应获得。例如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠在乙酸中的反应，甲乙酮和亚硝酸乙酯在盐酸中的反应。以及与苯丙酮的类似反应，苯酰氯的反应，丙二腈与亚硝酸钠在乙酸中的反应一个概念上相关的反应是Japp-Klingemann反应。

在各种无机酸存在下加热，肟容易水解，肟分解成相应的酮类或醛类和羟胺类。通过金属钠、钠汞齐、氢化或与氢化物试剂反应还原肟产生胺。通常醛肟的还原产生伯胺和仲胺。然而，可以改变反应条件（例如以1/30摩尔比添加氢氧化钾）以仅产生伯胺。一般来说，肟可以通过各种酸处理转化为相应的酰胺衍生物。这种反应称为贝克曼重排。在该反应中，羟基与羟基的反位基团交换。通过贝克曼重排得到的酰胺衍生物可以通过水解（碱催化或酸催化）转化为羧酸。和一种胺在碱金属次氯酸盐存在下被霍夫曼降解的酰胺。贝克曼重排用于己内酰胺的工业合成（见下文应用）。关于使用四氧化二氮将间硝基苯甲醛肟转化为间硝基苯基二硝基甲烷的庞齐奥反应（1906年）是对TNT类似物研究的结果：在Neber重排中，某些肟转化为相应的α-氨基酮。肟可以使用酸酐脱水以产生相应的腈。某些偕胺肟与苯磺酰氯反应生成蒂曼重排中的取代脲：

在其xxx的应用中，肟是己内酰胺工业生产的中间体，己内酰胺是尼龙6的前体。世界上大约一半的环己酮供应（每年超过100万吨）被转化为肟。在硫酸催化剂存在下，肟发生贝克曼重排，得到环酰胺己内酰胺：

肟通常用作金属离子的配体和螯合剂。二甲基乙二肟(dmgH2)是一种用于分析镍的试剂，它本身就是一种流行的配体。在典型反应中，金属与两当量的dmgH2反应，同时电离一个质子。水杨醛肟是湿法冶金中的螯合剂。诸如聚丙烯酰胺肟之类的酰胺肟可用于从海水中捕获痕量铀。2017年，研究人员宣布了一种结构，该结构吸收的铀酰含量是以前纤维的9倍，而不会饱和。

• 肟化合物用作神经毒剂的解毒剂。神经毒剂通过磷酸化使乙酰胆碱酯酶失活。肟化合物可以通过与磷结合来重新激活乙酰胆碱酯酶，形成肟膦酸盐，然后从乙酰胆碱酯酶分子中分离出来。肟类神经毒剂解毒剂是解磷定（也称为2-PAM）、奥比肟、甲肟、HI-6、Hlo-7和TMB-4。肟治疗的有效性取决于所使用的特定神经毒剂。
• Perillartine是紫苏醛的肟，在日本被用作人工甜味剂。它的甜度是蔗糖的2000倍。
• 二氨基乙二肟是含有高反应性呋喃环的各种化合物的关键前体。
• 甲基乙基酮肟是许多油性涂料中的皮肤预防添加剂。
• Buccoxime和5-methyl-3-heptanoneoxime(Stemone)是香水成分。
• 氟伏沙明用作抗抑郁药。