黄烷-3-醇

黄灼-3-醇是类黄酮的一个亚组。 它们是黄烷的衍生物，具有 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 骨架。 黄灼-3-醇的结构多种多样，包括一系列化合物。它们存在于大多数植物中，并在植物防御中发挥作用。

单分子（单体）儿茶素，或异构体表儿茶素，将四个羟基添加到黄烷-3-醇中，为串联聚合物（原花青素）和更高级聚合物（花青素）制造结构单元。

黄灼-3-醇具有两个手性碳，这意味着它们中的每一个都存在四种非对映异构体。 它们有别于槲皮素和芦丁等黄色含酮类黄酮，它们被称为黄酮醇。 早期使用的术语生物类黄酮被不准确地应用到包括黄烷醇，黄烷醇的特点是不存在酮。 儿茶素单体、二聚体和三聚体（低聚物）是无色的。 更高级的聚合物，花青素，表现出加深的红色并变成单宁。

儿茶素和表儿茶素是差向异构体，其中 (–)-表儿茶素和 (+)-儿茶素是自然界中最常见的光学异构体。 儿茶素最初是从植物提取物儿茶中分离出来的，因此得名。 加热儿茶素超过其分解点会释放邻苯二酚（也称为儿茶酚），这解释了这些化合物名称的共同来源。

与表儿茶素和儿茶素相比，表没食子儿茶素和没食子儿茶素分别含有一个额外的酚羟基，类似于邻苯三酚与邻苯二酚的差异。

儿茶素没食子酸酯是儿茶素的没食子酸酯； 一个例子是表没食子儿茶素没食子酸酯，它通常是茶叶中最丰富的儿茶素。 原花青素和茶红素是低聚黄烷-3-醇。

与许多其他类黄酮不同，黄烷 3 醇通常不以糖苷形式存在于植物中。

类黄酮是肉桂酰辅酶 A 起始单元的产物，使用三个丙二酰辅酶 A 分子进行链延伸。 反应由 III 型 PKS 酶催化。 这些酶不使用 ACPS，而是使用辅酶 A 酯，并具有单个活性位点来进行必要的一系列反应，例如 扩链、缩合和环化。 用三个分子的丙二酰辅酶 A 对 4-羟基肉桂酰辅酶 A 进行链延伸，最初得到一种可以折叠的聚酮化合物（图 1）。 这些允许发生类克莱森反应，产生芳环。 荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 可用于检测植物细胞中的黄烷醇。

黄灼-3-醇在茶树 Camellia sinensis 的茶以及一些可可（由可可树的种子制成）中含量丰富，尽管其含量受加工影响很大，尤其是在巧克力中。 黄灼-3-醇也存在于人类饮食中的水果中，尤其是仁果、浆果、蔬菜和葡萄酒。 它们在食物中的含量是可变的，并受品种、加工和制备等多种因素的影响。

flavan-3-ols 的生物利用度取决于食物基质、化合物类型及其立体化学构型。 虽然单体黄烷-3-醇很容易被吸收，但低聚形式不被吸收。 大多数关于黄烷-3-醇的人体代谢数据可用于单体化合物，尤其是表儿茶素。

这些化合物在空肠中被吸收和代谢，主要是通过 O-甲基化和葡萄糖醛酸化，然后被肝脏进一步代谢。

结肠微生物组在黄烷-3-醇的代谢中也具有重要作用，它们被分解代谢为更小的化合物，例如 5-(3'/4'-二羟基苯基)-γ-戊内酯和马尿酸。 只有具有完整 (epi) 儿茶素部分的 flavan-3-ols 才能代谢为 5-(3'/4'-二羟基苯基)-γ-戊内酯。