松油醇
编辑松油醇是一组化合物,其中至少有四种(α-、β-、γ- 和 δ-松油醇)作为植物化学物质天然存在。 在化学上,它们是分子式为C10H18O的单环单萜醇。 它们是清澈无色的液体,具有不同的特征气味。 单数形式的术语萜品醇通常与α-萜品醇同义使用。
结构
编辑松油醇至少有四种结构异构体,均为三元醇。 松油醇在结构上也与蒎醇、冰片、月桂烯醇、二氢香芹酚、橙花醇、香叶醇和芳樟醇在结构上同分异构。
属性
编辑α-松油醇是一种透明、无色的高粘度液体,沸点为 219°C,凝固点为 34°C。 密度为 0.935 g/cm3 (20 °C)。 闪点为 90 °C。 折射率为1.48。 α-松油醇几乎不溶于水。
松油醇的气味根据其结构和立体化学的不同而有很大差异。 例如,(R)-(+)-α-萜品醇具有极强烈的丁香气味; 相比之下,反手性的立体异构体 (S)-(−)-α-terpineol 闻起来像针叶树。 硫醇衍生物硫萜品醇是已知气味阈值最低的物质。
出现次数
编辑松油醇存在于许多植物的精油中,例如 八角、留兰香、百里香、牛至、布枯、月桂树、蜡黄树、茶、苦橙、柠檬树、生姜、迷迭香、茴香、墨角兰、玻利维亚香菜、百香果、独活草、茉莉、牛膝草、鼠尾草或杜松。 它们也存在于松节油中。 来自姜黄的精油含有高达 500 ppm 的萜品醇,肉豆蔻树的种子含有高达 9600 ppm 的α-萜品醇。
综合
编辑外消旋 α-萜品醇可按如下方式合成:异戊二烯与丙烯酸甲酯在 Diels-Alder 反应中反应,生成外消旋 4-甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯。 由于异戊二烯的沸点低,路易斯酸催化的变体是优选的。 在与甲基溴化镁(CH3MgBr,格氏试剂)的格氏反应中,水解后得到 α-萜品醇作为外消旋体:
α-松油醇也可以在酸性环境中由顺反异构体香叶醇和橙花醇生成。 β-萜品醇是通过 1,8-二羟基-p-薄荷烷生成的。
从技术上讲,α-松油醇是通过将 α-蒎烯或松节油与酸水合(产生顺式松油水合物),然后在弱酸或酸活化硅胶存在下部分脱水而生产的。
反应
编辑α-萜品醇加氢得到对薄荷-8-醇,脱水得到不饱和萜烯烃的混合物。 香料工业最重要的反应是酯化,尤其是乙酸萜品酯。
使用
编辑松油醇是香水。例如用于香皂和香水。 α- 和 γ- 萜品醇的混合物最常用于强烈的丁香香味。
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