松油醇

松油醇是一组化合物，其中至少有四种（α-、β-、γ- 和 δ-松油醇）作为植物化学物质天然存在。 在化学上，它们是分子式为C10H18O的单环单萜醇。 它们是清澈无色的液体，具有不同的特征气味。 单数形式的术语萜品醇通常与α-萜品醇同义使用。

松油醇至少有四种结构异构体，均为三元醇。 松油醇在结构上也与蒎醇、冰片、月桂烯醇、二氢香芹酚、橙花醇、香叶醇和芳樟醇在结构上同分异构。

α-松油醇是一种透明、无色的高粘度液体，沸点为 219°C，凝固点为 34°C。 密度为 0.935 g/cm3 (20 °C)。 闪点为 90 °C。 折射率为1.48。 α-松油醇几乎不溶于水。

松油醇的气味根据其结构和立体化学的不同而有很大差异。 例如，(R)-(+)-α-萜品醇具有极强烈的丁香气味； 相比之下，反手性的立体异构体 (S)-(−)-α-terpineol 闻起来像针叶树。 硫醇衍生物硫萜品醇是已知气味阈值最低的物质。

松油醇存在于许多植物的精油中，例如 八角、留兰香、百里香、牛至、布枯、月桂树、蜡黄树、茶、苦橙、柠檬树、生姜、迷迭香、茴香、墨角兰、玻利维亚香菜、百香果、独活草、茉莉、牛膝草、鼠尾草或杜松。 它们也存在于松节油中。 来自姜黄的精油含有高达 500 ppm 的萜品醇，肉豆蔻树的种子含有高达 9600 ppm 的α-萜品醇。

外消旋 α-萜品醇可按如下方式合成：异戊二烯与丙烯酸甲酯在 Diels-Alder 反应中反应，生成外消旋 4-甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯。 由于异戊二烯的沸点低，路易斯酸催化的变体是优选的。 在与甲基溴化镁（CH3MgBr，格氏试剂）的格氏反应中，水解后得到 α-萜品醇作为外消旋体：

α-松油醇也可以在酸性环境中由顺反异构体香叶醇和橙花醇生成。 β-萜品醇是通过 1,8-二羟基-p-薄荷烷生成的。

从技术上讲，α-松油醇是通过将 α-蒎烯或松节油与酸水合（产生顺式松油水合物），然后在弱酸或酸活化硅胶存在下部分脱水而生产的。

α-萜品醇加氢得到对薄荷-8-醇，脱水得到不饱和萜烯烃的混合物。 香料工业最重要的反应是酯化，尤其是乙酸萜品酯。

松油醇是香水。例如用于香皂和香水。 α- 和 γ- 萜品醇的混合物最常用于强烈的丁香香味。