香豆素
编辑摩尔质量146.14 g mol物态
密度
0.94 克厘米 (20 °C)
68-71ºC
298-302℃
蒸汽压力
1.3 hPa（在 106 °C 时）
香豆素或香豆素是一种天然存在的芳香植物化学物质，来自苯并吡喃酮类，具有奇特、令人愉悦的辛辣气味。 如果大量服用，对健康有害。 含有香豆素s结构骨架的化合物也列在集体名称香豆素e下； 作为4-羟基香豆素，4-羟基香豆素的衍生物是重要的抗凝血药物和农药。
出现次数
编辑香豆素不仅存在于黄樨、柴草和石酸等各种烟草和蝴蝶植物中。 例如，枣和零陵香豆 以及肉桂品种肉桂、印度尼西亚肉桂和越南肉桂都含有香豆素。
香豆素和密切相关的物质是木屑的典型气味和草干燥时产生的干草气味的基本成分。 在植物中，香豆素通常以糖苷结合，只有在植物受伤或植物通过分解糖而枯萎时才会释放。 如果糖苷和相关的糖苷酶结合在一起，例如通过植物细胞的破坏或在分解的情况下，糖苷会水解分离出来，糖苷配基（这里是香豆素）是游离的，在这种情况下会变成有气味的物质。
综合
编辑植物中香豆素的起始原料是肉桂酸，由肉桂酸经羟基化、糖苷化和环化而成。 该物质本身是许多天然物质的基体，包括七叶苷、呋喃香豆素和伞形酮。
根据 Perkin 合成法，香豆素由水杨醛和乙酸酐合成：
分析
编辑通过将 HPLC 或气相色谱与质谱联用进行适当的样品制备后，香豆素的可靠定性和定量测定成功。
使用
编辑香豆素主要用作香水中的香料。 它也用于厨房（以枯萎的柴草叶的形式）。
零陵香豆含有大量的香豆素，因此经常从中提取。当香豆素天然存在于香料或具有风味特性的食品成分中时，不得超过食品中的某些xxx含量； 根据食物的类型，允许的xxx量在甜点菜肴中为 5 毫克/千克，在传统和/或时令烘焙食品中为 50 毫克/千克，前提是肉桂在标签中被指定为一种成分。
香豆素被皮肤很好地吸收。 在欧洲可以无限制地用于化妆品中，但超过一定量就必须申报。
此外，香豆素在体外代谢中用作CYP2A6标记反应的底物，代谢为7-羟基香豆素（伞形酮）。
香豆素也用作对光不稳定的保护基团。
衍生品
编辑抗凝剂香豆素衍生物苯丙香豆素、华法林和醋酸乙基二氢钾被用于医学上，用于治疗高危人群，例如预防缺血性中风。 此外，它们还用作杀鼠剂，主要是为了对抗老鼠，因为它们在相应的高剂量下会导致致命的内出血。 在自然疗法中，使用灰树皮提取物，其作用可能归因于香豆素衍生物白蜡素。
强荧光香豆素衍生物也用作染料激光和荧光增白剂中的有效染料。 作为染料激光器，它们在光谱的蓝色到绿色光谱范围内发射。
异香豆素是香豆素的位置异构体，其中羰基和氧原子是相反的。一些二氢异香豆素衍生物，例如在花园绣球花的叶子中发现的叶绿素具有甜味。 与蔗糖相比，叶甜素的甜度为 250。
二氢香豆素和6-甲基香豆素在工业上用作代用品。
生理毒理学
编辑动力学是高度物种特异性的。 人体的主要代谢途径是在 CYP2A6 酶的催化下，在第 7 位羟基化为无毒的伞形酮。 另一方面，在大鼠中，通过 3,4-环氧化的代谢占主导地位。 在不含谷胱甘肽的水性环境中，环氧化物会迅速重排（开环和脱羧），产生对肝脏有毒性的邻羟基苯乙醛 (o-HPA)。 它氧化成邻羟基苯乙酸代表一个解毒步骤。最后两种代谢物的少量也可以在人体中检测到。
大量摄入香豆素会导致严重的头痛、呕吐、头晕和嗜睡。 更高的剂量会导致中枢性麻痹、呼吸衰竭和昏迷。 在动物实验中也观察到肝脏和肾脏的损害。 然而，对于人类而言，只有在特殊情况下，含有香豆素的食品和化妆品才会有肝毒性风险。 大鼠口服致死剂量 (LD50) 为 293 mg/kg 体重，豚鼠为 202 mg/kg。 动物实验导致怀疑香豆素大量致癌。 然而，对人类细胞系的几项研究并未表明在人类有机体中存在这种影响。
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