山梨酸

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山梨酸,或2,4-己二烯酸,是一种用作食品防腐剂的天然有机化合物。它具有化学式CH3(CH)4CO2H和结构H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH。它是一种无色固体,微溶于水并易升华。它首先从花楸(花楸树)的未成熟浆果中分离出来,因此得名。 山梨酸的传统途径包括丙二酸和巴豆醛的缩合。它也可以由异构的己二烯酸制备,后者可通过烯丙基氯、乙炔和一氧化碳的镍催化反应获得。然而,商业上使用的路线来自...

山梨酸

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山梨酸,或 2,4-己二烯酸,是一种用作食品防腐剂的天然有机化合物。 它具有化学式 CH3(CH)4CO2H 和 结构 H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH。 它是一种无色固体,微溶于水并易升华。 它首先从花楸(花楸)的未成熟浆果中分离出来,因此得名。

制作

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山梨酸的传统途径包括丙二酸和巴豆醛的缩合。 它也可以由异构的己二烯酸制备,后者可通过烯丙基氯、乙炔一氧化碳的镍催化反应获得。 然而,商业上使用的路线来自巴豆醛和乙烯酮。 估计每年生产 30,000 吨。

历史

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山梨酸是在 1859 年由 A. W. von Hofmann 通过蒸馏罗文莓油分离出来的。 这提供了对山梨酸,山梨酸的内酯,他通过水解将其转化为山梨酸。山梨酸及其盐类被用作肉制品中 杆菌的抑制剂,以取代亚硝酸盐的使用,亚硝酸盐会产生致癌的亚硝胺

特性与用途

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山梨酸的 pKa 为 4.76,其酸性与乙酸差不多。

山梨酸及其盐类,尤其是山梨酸钾和山梨酸,是抗菌剂,通常用作食品和饮料中的防腐剂,以防止霉菌酵母菌和真菌的生长。 一般来说,盐比酸形式更受欢迎,因为它们更易溶于水,但活性形式是酸。 生物活性的最佳 pH 值低于 pH 6.5。 山梨酸盐通常以 0.025% 至 0.10% 的浓度使用。 然而,在食物中添加山梨酸盐会略微提高食物的 pH 值,因此可能需要调整 pH 值以确保安全。 它存在于各种食品中,例如各种奶酪面包、松饼、甜甜圈、馅饼、饼干蛋白棒、糖浆柠檬水、果汁、肉干、肠、鸡块、汉堡、三明治、炸玉米饼、比萨饼、熏人造黄油酱汁、汤等。

山梨酸

E 编号为:

  • E200 山梨酸
  • E201 山梨酸钠
  • E202 山梨酸钾
  • E203 山梨酸钙

一些霉菌(特别是一些木霉属和青霉属菌株)和酵母能够通过脱羧作用使山梨酸盐解毒,产生反式 1,3-戊二烯。 戊二烯表现为典型的煤油石油气味。 其他解毒反应包括还原为 4-己烯醇和 4-己烯酸。

山梨酸还可用作冷胶的添加剂,也可用作制造某些增塑剂润滑剂的中间体。

安全

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山梨酸和山梨酸盐对哺动物的毒性和致癌性很低。 其 LD50 估计在 7.4 至 10 g/kg 之间。

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