山梨酸

山梨酸，或 2,4-己二烯酸，是一种用作食品防腐剂的天然有机化合物。 它具有化学式 CH_{3(CH)4CO2H 和 结构 H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH。 它是一种无色固体，微溶于水并易升华。 它首先从花楸（花楸树）的未成熟浆果中分离出来，因此得名。}

山梨酸的传统途径包括丙二酸和巴豆醛的缩合。 它也可以由异构的己二烯酸制备，后者可通过烯丙基氯、乙炔和一氧化碳的镍催化反应获得。 然而，商业上使用的路线来自巴豆醛和乙烯酮。 估计每年生产 30,000 吨。

山梨酸是在 1859 年由 A. W. von Hofmann 通过蒸馏罗文莓油分离出来的。 这提供了对山梨酸，山梨酸的内酯，他通过水解将其转化为山梨酸。山梨酸及其盐类被用作肉制品中 杆菌的抑制剂，以取代亚硝酸盐的使用，亚硝酸盐会产生致癌的亚硝胺。

山梨酸的 pKa 为 4.76，其酸性与乙酸差不多。

山梨酸及其盐类，尤其是山梨酸钾和山梨酸钙，是抗菌剂，通常用作食品和饮料中的防腐剂，以防止霉菌、酵母菌和真菌的生长。 一般来说，盐比酸形式更受欢迎，因为它们更易溶于水，但活性形式是酸。 抗微生物活性的最佳 pH 值低于 pH 6.5。 山梨酸盐通常以 0.025% 至 0.10% 的浓度使用。 然而，在食物中添加山梨酸盐会略微提高食物的 pH 值，因此可能需要调整 pH 值以确保安全。 它存在于各种食品中，例如各种奶酪、面包、松饼、甜甜圈、馅饼、饼干、蛋白棒、糖浆、柠檬水、果汁、肉干、香肠、鸡块、汉堡、三明治、炸玉米饼、比萨饼、熏鱼、 人造黄油、酱汁、汤等。

E 编号为：

• E200 山梨酸
• E201 山梨酸钠
• E202 山梨酸钾
• E203 山梨酸钙

一些霉菌（特别是一些木霉属和青霉属菌株）和酵母能够通过脱羧作用使山梨酸盐解毒，产生反式 1,3-戊二烯。 戊二烯表现为典型的煤油或石油气味。 其他解毒反应包括还原为 4-己烯醇和 4-己烯酸。

山梨酸还可用作冷胶的添加剂，也可用作制造某些增塑剂和润滑剂的中间体。

山梨酸和山梨酸盐对哺乳动物的毒性和致癌性很低。 其 LD_{50 估计在 7.4 至 10 g/kg 之间。}