天门冬氨酸

空管代码

V06DD

摩尔质量133.10 g mol聚集态

牢牢

熔点

269–271 °C（分解）

pKa值

• pKa, COOH = 1.99
• pKa，COOH（侧链）= 3.90
• pKa, NH3 = 9.90

溶解度

不溶于水（4 g l at 20 °C）

H 和 P 短语 H：无 H 短语 P：无 P 短语

天门冬肾酸，缩写为 Asp 或 D，是天然 L 型的蛋白质原性 α-氨基酸之一。

像其他氨基酸一样，天门冬酸在体内通常是两性离子。 然而，此外，第二个羧基被去质子化，这就是为什么在生物化学中经常使用术语 L-天冬氨酸而不是 L-天门冬氨酸。

天门冬酸有一个立构中心，所以有两个手性对映异构体。 当说到“天门冬氢酸”而没有任何进一步的后缀（描述符）时，通常表示 L-天门冬氢酸。 外消旋 DL-天门冬氢酸和对映体纯的 D-天门冬氢酸是合成可得的，没有什么实际意义。

L-氨基酸的部分外消旋化可用于氨基酸定年——确定骨骼化石材料的年龄。

L-天门冬橙酸最早是从豆科植物的幼苗中发现的天冬酰胺合成得到的。

蔬菜芦笋也含有相当高水平的这种氨基酸。 它以不同的比例结合在几乎所有蛋白质中。

以下富含L-天门冬氨酸的食物，均以每100克食物为基准，并标明天门冬氨酸占总蛋白质的百分比。

天门冬酸由于其两个羧基而具有酸性反应。 因此，这种氨基酸在生理学上（取决于 pH 值）通常以天冬氨酸的形式作为内盐存在。 等电点2.77。

L-天门冬氨酸是生物合成的，例如，通过转氨作用从同源的酮酸草酰乙酸中合成。 在工业上，L-天门冬氨酸是通过生物技术工艺，通过将氨加成到富马酸的C=C双键上，以对映体选择性获得的。 使用具有 L-天冬氨酸酶的微生物。

L-天冬氨酸，天门冬氨酸的共轭碱，与谷氨酸一起被认为在脊椎动物中枢神经系统所有突触中超过 50% 的突触中起着递质作用，包括小脑的攀缘纤维和苔藓阿蒙角形成的纤维。 它通过刺激 NMDA 受体起作用。 但是，效果不如谷氨酸强。

此外，L-天门冬季氢酸通过精氨基琥珀酸合成酶与瓜氨酸加入尿素循环，将 ATP 分解为 AMP，将 PPi 分解为精氨基琥珀酸。 然后它被精氨基琥珀酸裂合酶分解成 L-精氨酸和富马酸。 L-精氨酸然后释放尿素，而富马酸盐在柠檬酸循环中转化回草酰乙酸，草酰乙酸可以转氨基回到 L-天冬氨酸（氨基通过草酰乙酸的转氨作用从 α-氨基酸转移到尿素）。

甜味剂阿斯巴甜的生产中使用了大量的 L-天门冬橙酸。 此外，L-天门冬氢酸被用作大量其他手性有机化合物的立体选择性合成的起始原料。 N-取代的聚天冬氨酸酯在现代涂料体系中用作反应组分。

L-天门冬氢酸也用作肠外营养输液的成分和成盐剂。