花色素苷

花色色素或花青素，是水溶性植物色素，存在于几乎所有高等植物的细胞液中，并给予花朵和果实呈现出强烈的红色、紫色或蓝色。

这个术语后来被引入来指代化学上与最初的“花蓝”相似的一整组化合物。 人们也很快认识到，氧鎓染料盐的结晶比中性（醌型）染料的沉淀要容易得多。

花色素苷属于黄酮类物质，类黄酮，属于次生植物物质。

它们的良好水溶性归功于糖苷结合糖含量。 颜色完全由花青素中的糖苷配基即无糖部分决定，因此又称花青素。 大多数和最重要的花色素苷都来自花青素和飞燕草素。

花色色素是仅存在于陆生植物细胞液中的变色染料，在动物、微生物或水生植物中不存在。 在水生植物中，由于水下光照强度低，光合作用的周转率不足以生产。 但并非所有陆生植物都含有花色素苷：在康乃馨、仙人掌和软体植物等植物的情况下，甜菜根接管了花色素苷的任务。

花色素苷几乎存在于所有高等植物中，主要存在于花和果实中，也存在于叶和根中。 在植物的各个部分，它们主要存在于表皮细胞等外层细胞层中。 那里发现的数量相对较多：例如，一公斤黑莓中含有约 1.15 克花色素，而每公斤果皮可从红色和黑色豆类中提取高达 20 克。 Açaí 浆果、野樱莓、樱桃、蓝葡萄、蓝莓和红甘蓝以及非洲紫罗兰都富含花色素苷n。 例如，花色素在香蕉、芦笋、豌豆、茴香、梨和土豆中不太常见。 天竺葵素、矢车菊素、飞燕草素及其甲基醚类锦葵素、芍药苷和矮牵牛素的苷类在自然界中最常见。 据估计，通过光合作用固定在植物中的总碳的 2% 被转化为类黄酮及其衍生物，如花色素苷。 每年不少于10吨。

在植物中，花色素与其他天然色素如化学上密切相关的黄酮、类胡萝卜素、花黄嘌呤和甜菜碱一起存在。 除了这些，当光合作用停止并且叶绿素不再生时，它们还负责秋天叶子的颜色。

花色素也越来越多地在相对年轻的植物中产生，其中叶绿素和蜡的产生尚未开始，因此不会受到紫外线的保护。 在称为幼年花青素的染料的帮助下，部分甚至整个植物都被着色和保护。 当叶绿素开始产生时，花青素的产生就会减少。 植物中花青素形成的模式是物种特异性的，因为它取决于土壤条件、光、热和植物物种/栽培品种。 植物只有一种花青素作为色素是极为罕见的，但它确实发生了。 植物中特定花青素的缺乏或过量是由于遗传因素造成的。

植物表皮的颜色通常比植物内部的颜色深，但血橙等例外。 植物表皮因此能够吸收可见光并将部分辐射能转化为热能。花色素苷在植物中还有其他任务：它们应该

• 在碗中吸收太阳的短波紫外线，并将辐射能以热量的形式传递给植物。 这可以防止细胞中的蛋白质和细胞核中的 DNA 受损。
• 用颜色吸引昆虫和其他动物，从而帮助植物繁殖。
• 结合植物汁液中因氧化应激而产生的自由基。

前两个双关语kte还解释了为什么在植物部分的外层发现了花色素苷：只有在这里它们才能完成它们的任务。 当植物暴露在强紫外线或电离辐射下时，植物会通过化学信使刺激花青素的产生。

花青素总是在 2 位有一个对羟基苯基取代基（B 环），在 3 位有一个羟基。 在自然界中，各种水溶性酸的羧酸盐通常作为苯并吡喃盐的抗衡离子，氯化物常用于实验室制备。 最重要的天然花青素在 A 环的 5 位和 7 位被羟基取代。

对于花青素的糖苷，花色素苷，糖分子通常通过 O-糖苷键与 C-3 碳原子上的羟基结合。 例如，这可以是各种糖形式的葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、鼠李糖和木糖。 花色素苷的变种是在这些植物上用芳香植物酸酰化的结果。 糖苷形式使分子增加了水溶性，这对于植物细胞中的运输很重要，同时也增加了稳定性。

花色素对光和温度敏感，在 pH 值低于 3 时，它们以黄素盐的形式最为稳定。 花色素苷与单宁反应并从水溶液中沉淀出来。 氧化剂会使花色素脱色，它们在碱性范围内特别敏感。

花素苷吸收450-650nm之间的可见光，波长范围不仅受分子结构的影响，还受细胞液PH值或环境的影响，因此呈现红色、紫色或蓝色。这些波长的一部分从可见光中分离出来，被过滤掉，反射光在我们看来是一种颜色。 色谱范围从蓝色到红色。 红色在酸性环境中占主导地位，而在碱性环境中会发现蓝色和紫色调。 一些植物也会发生颜色变化：肺草 的花朵先是粉红色，然后是紫色，因为 pH 值会在整个生命过程中发生变化。 黑莓的表皮在成熟过程中由粉红色变为深蓝色，酸甜的汁液呈深红色。

花色素苷的颜色变化是基于化学反应。 “红卷心菜”和“蓝卷心菜”这两个词并不是指不同种类的卷心菜，只是在烹调菜肴时的xxx区别是烹调时加入的醋量不同。

• 在 pH 值低于 3 时，花素苷呈红色，并以黄素阳离子形式存在。
• pH 值在 4 到 5 之间会由于羟基化作用导致无色甲醇假碱基，这意味着植物中的花色素苷不能再完成它们的任务。
• 在 pH 值介于 5 和 7 之间时，花色素苷以具有醌型结构的黄酮醇形式存在，呈紫色。
• 在 pH 值介于 7 和 8 之间时，该分子被去质子化为蓝色的黄酮酸根阴离子。 此处的π电子在整个分子中离域的距离最长，因此可以用最低的光能激发。
• 8 及以上的 pH 值在 5 位没有糖苷基团的情况下也会导致黄酮酸双阴离子，但吡喃环的水解开环在碱性范围内竞争。 该分子不可逆地转化为黄色查尔酮阴离子。
• 与二羟基苯的 pKa 值（pKa 大约 9.5 和 11.7）相比，花青素的酸性要高出 1000 多倍。 Flavylium 盐在水中的酸性是甲酸的 10 倍以上 (pKa 3.8)。

花色素苷与B环中相邻的羟基在铝盐或铁盐存在下形成金属络合物。 金属离子的络合导致化合物的吸收xxx值移动 14-23 nm 到更短的波长（蓝移、蓝移）。

花色素苷的形成遵循所有类黄酮的生物合成。 一种生物前体是低聚原花青素。