花色素苷

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花色色素或花青素,是水溶性植物色素,存在于几乎所有高等植物的细胞液中,并给予花朵和果实呈现出强烈的红色、紫色或蓝色。 这个术语后来被引入来指代化学上与最初的“花蓝”相似的一整组化合物。人们也很快认识到,氧鎓染料盐的结晶比中性(醌型)染料的沉淀要容易得多。 花色素苷属于黄酮类物质,类黄酮,属于次生植物物质。 它们的良好水溶性归功于糖苷结合糖含量。颜色完全由花青素中的糖苷配基即无糖部分决定,因此又称花...

花色素苷

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花色色素花青素,是水溶性植物色素,存在于几乎所有高等植物的细胞液中,并给予花朵和果实呈现出强烈的红色、紫色或蓝色

这个术语后来被引入来指代化学上与最初的“花蓝”相似的一整组化合物。 人们也很快认识到,氧鎓染料盐的结晶比中性(醌型)染料的沉淀要容易得多。

花色素苷属于黄酮类物质,类黄酮,属于次生植物物质。

它们的良好水溶性归功于糖苷结合糖含量。 颜色完全由花青素中的糖苷配基即无糖部分决定,因此又称花青素。 大多数和最重要的花色素苷都来自花青素和飞燕草素。

出现次数

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花色色素是仅存在于陆生植物细胞液中的变色染料,在动物微生物或水生植物中不存在。 在水生植物中,由于水下光照强度低,光合作用的周转率不足以生产。 但并非所有陆生植物都含有花色素苷:在康乃馨、仙人掌和软体植物等植物的情况下,甜菜根接管了花色素苷的任务。

花色素苷几乎存在于所有高等植物中,主要存在于花和果实中,也存在于叶和根中。 在植物的各个部分,它们主要存在于表皮细胞等外层细胞层中。 那里发现的数量相对较多:例如,一公斤黑莓中含有约 1.15 克花色素,而每公斤果皮可从红色和黑色豆类中提取高达 20 克。 Açaí 浆果、野樱莓、樱桃、蓝葡萄蓝莓和红甘蓝以及非洲紫罗兰都富含花色素苷n。 例如,花色素在香蕉芦笋豌豆茴香、梨和土豆中不太常见。 天竺葵素、矢车菊素、飞燕草素及其甲基醚类锦葵素、芍药苷和矮牵牛素的苷类在自然界中最常见。 据估计,通过光合作用固定在植物中的总碳的 2% 被转化为类黄酮及其衍生物,如花色素苷。 每年不少于10吨。

在植物中,花色素与其他天然色素如化学上密切相关的黄酮、类胡萝卜素、花黄嘌呤和甜菜碱一起存在。 除了这些,当光合作用停止并且叶绿素不再生时,它们还负责秋天叶子的颜色。

花色素也越来越多地在相对年轻的植物中产生,其中叶绿素和蜡的产生尚未开始,因此不会受到紫外线的保护。 在称为幼年花青素的染料的帮助下,部分甚至整个植物都被着色和保护。 当叶绿素开始产生时,花青素的产生就会减少。 植物中花青素形成的模式是物种特异性的,因为它取决于土壤条件、光、热和植物物种/栽培品种。 植物只有一种花青素作为色素是极为罕见的,但它确实发生了。 植物中特定花青素的缺乏或过量是由于遗传因素造成的。

植物中的任务

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植物表皮的颜色通常比植物内部的颜色深,但血橙等例外。 植物表皮因此能够吸收可见光并将部分辐射能转化为热能。花色素苷在植物中还有其他任务:它们应该

  • 在碗中吸收太阳的短波紫外线,并将辐射能以热量的形式传递给植物。 这可以防止细胞中的蛋白质和细胞核中的 DNA 受损。
  • 用颜色吸引昆虫和其他动物,从而帮助植物繁殖
  • 结合植物汁液中因氧化应激而产生的自由基

前两个双关语kte还解释了为什么在植物部分的外层发现了花色素苷:只有在这里它们才能完成它们的任务。 当植物暴露在强紫外线或电离辐射下时,植物会通过化学信使刺激花青素的产生。

结构

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花青素总是在 2 位有一个对羟基苯基取代基(B 环),在 3 位有一个羟基。 在自然界中,各种水溶性酸的羧酸盐通常作为苯并吡喃盐的抗衡离子氯化物常用于实验室制备。 最重要的天然花青素在 A 环的 5 位和 7 位被羟基取代。

对于花青素的糖苷,花色素苷,糖分子通常通过 O-糖苷键与 C-3 碳原子上的羟基结合。 例如,这可以是各种糖形式的葡萄糖半乳糖、阿拉伯糖、鼠李糖和木糖。 花色素苷的变种是在这些植物上用芳植物酸酰化的结果。 糖苷形式使分子增加了水溶性,这对于植物细胞中的运输很重要,同时也增加了稳定性。

属性

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花色素对光和温度敏感,在 pH 值低于 3 时,它们以黄素盐的形式最为稳定。 花色素苷与单宁反应并从水溶液中沉淀出来。 氧化剂会使花色素脱色,它们在碱性范围内特别敏感。

花素苷吸收450-650nm之间的可见光,波长范围不仅受分子结构的影响,还受细胞液PH值或环境的影响,因此呈现红色、紫色或蓝色。这些波长的一部分从可见光中分离出来,被过滤掉,反射光在我们看来是一种颜色。 色谱范围从蓝色到红色。 红色在酸性环境中占主导地位,而在碱性环境中会发现蓝色和紫色调。 一些植物也会发生颜色变化:肺草 的花朵先是粉红色,然后是紫色,因为 pH 值会在整个生命过程中发生变化。 黑莓的表皮在成熟过程中由粉红色变为深蓝色,酸甜的汁液呈深红色。

花色色素

颜色的 pH 依赖性

花色素苷的颜色变化是基于化学反应。 “红卷心菜”和“蓝卷心菜”这两个词并不是指不同种类的卷心菜,只是在烹调菜肴时的xxx区别是烹调时加入的醋量不同。

  • 在 pH 值低于 3 时,花素苷呈红色,并以黄素阳离子形式存在。
  • pH 值在 4 到 5 之间会由于羟基化作用导致无色甲醇假碱基,这意味着植物中的花色素苷不能再完成它们的任务。
  • 在 pH 值介于 5 和 7 之间时,花色素苷以具有醌型结构的黄酮醇形式存在,呈紫色。
  • 在 pH 值介于 7 和 8 之间时,该分子被去质子化为蓝色的黄酮酸根阴离子。 此处的π电子在整个分子中离域的距离最长,因此可以用最低的光能激发。
  • 8 及以上的 pH 值在 5 位没有糖苷基团的情况下也会导致黄酮酸双阴离子,但吡喃环的水解开环在碱性范围内竞争。 该分子不可逆地转化为黄色查尔酮阴离子。
  • 与二羟基苯的 pKa 值(pKa 大约 9.5 和 11.7)相比,花青素的酸性要高出 1000 多倍。 Flavylium 盐在水中的酸性是甲酸的 10 倍以上 (pKa 3.8)。

金属配合物

花色素苷与B环中相邻的羟基在铝盐或铁盐存在下形成金属络合物。 金属离子的络合导致化合物的吸收xxx值移动 14-23 nm 到更短的波长(蓝移、蓝移)。

生物合成

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花色素苷的形成遵循所有类黄酮的生物合成。 一种生物前体是低聚原花青素

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词条目录
  1. 花色素苷
  2. 出现次数
  3. 植物中的任务
  4. 结构
  5. 属性
  6. 颜色的 pH 依赖性
  7. 金属配合物
  8. 生物合成

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