柠烯
编辑摩尔质量136.24 g mol物态
体液
密度
0.84 g cm(α 和 β 形式,20 °C)
−89 °C
175℃
蒸汽压力
- 2.04 hPa (20 °C)
- 3.73 hPa(30 °C)
- 6.64 hPa (40 °C)
- 11.1 hPa(50 °C)
少量溶于水(25 °C 时为 14 mg l)
折射率
- 1.4720
- 1.4717
危险
H和P短语H:226-315317410P:210-273280302+352MAK
毒理学数据
4400 mg kg(LD50,大鼠,经口)
柠檬是来自萜类(单环单萜)的天然物质。
结构
编辑柠檬以两种对映体的形式出现,即 (R)-(+)-柠檬累和 (S)-(−)-柠檬累。 两种对映体的外消旋体也称为双戊烯。
出现次数
编辑柠檬是植物中最常见的单萜。 (R)-(+)-柑橘主要存在于苦橙皮油、孜然油、莳萝、绿豆蔻、芹菜、香菜油、留兰香油、月桂叶、肉豆蔻、欧芹、茶树油、柠檬油(约. 65%) 和橙油(通常 >90%)。 它有一种类似橙子的气味。 另一方面,(S)-(−)-柑橘存在于薄荷油(如胡椒薄荷、薄荷、绿薄荷、薄荷油和水薄荷)以及缬草、冷杉和针叶树油中,气味松节油。 外消旋柠檬存在于松油、西伯利亚月桂油、松针油、橙花油、肉豆蔻油和樟脑油、罗勒、杜松和欧洲赤松等中。
获取/表示
编辑柠檬主要是通过天然产物提取而得。 (R)-(+)-柑桔作为橙汁生产的副产品大量存在,是通过对所得果皮进行蒸汽蒸馏而获得的。 (S)-(−)-柑橘是从相应的油中以相对少量提取的。 外消旋柠檬烯是α-和β-蒎烯酸催化异构化的副产物。
生物合成
属性
编辑物理性质
特定的旋转角度为 D +126.3° 或 -126.3°。
化学性质
柠檬对光、空气、热、碱和酸敏感,并自动氧化成香芹酮。
与氧气和二氧化碳的两个连续反应产生聚柠檬烯碳酸酯,这是一种性质类似于聚苯乙烯的物质。 它是合成β-瑟林烯的起始原料,xxx步与乙硼烷反应,然后用过氧化氢氧化。
安全参数
柠檬在高温下形成易燃的蒸气-空气混合物。 该化合物的闪点为 50°C。着火温度为 255 °C。 因此,该物质属于温度等级 T3。
使用
编辑传统上,柠檬被用作一种廉价的香水。 如今,它主要用作生物溶剂,并用作清洁剂和稀释剂,例如在油漆行业。
革兰氏阴性菌恶臭假单胞菌 DSM 12264 能够区域选择性地将 D-(+)-柠檬酸氧化成 D-(+)-紫苏酸,这是一种化妆品的天然防腐剂。 2010 年,实验室规模的 D-(+)-柠檬酸生物技术生产 D-(+)-紫苏酸得到改进。 开发的生物过程代表了工业应用的一个有前途的选择。
它还作为合成 THC(屈大麻酚)合成的起始原料。在较新的工艺中,柠檬也作为生物塑料的起始原料。
生物学重要性
编辑柠檬的代谢主要产生紫苏酸、二氢紫苏酸、柠檬-1,2-二醇和尿萜酚。 柠檬有刺激作用。 其氧化产物D-(-)-香芹酮和柠檬氧化物的几种异构体,由柠檬在空气中形成,具有致敏性。
安全信息
编辑D-(+)-柑橘未被归类为人类致癌物。
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